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Sharp R-120DW Manuale Utente Pagina 191

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11 Experimenteller Teil
167
3 x mit EE (30 mL) extrahiert, die vereinigten organischen Extrakte über MgSO
4
getrocknet, filtriert und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit.
11.3.1 Herstellung von 2-(3-(Trifluormethyl)benzyl)thioessigsäure
(30)
7
6
5
4
3
8
2
S
1
OH
O
CF
3
9
Ausbeute: 4.19 g (67%) von Thioessigsäure 30 als gelbes Öl
1
H-NMR (300 MHz, DMSO-d
6
):
δ
= 12.55 (breites s, 1H, Carbonsäure), 7.67–7.58
(
m, 4H, 4-H, 6-H, 7-H, 8-H), 3.91 (s, 2H, 2-H), 2.13 (s, 2H, 1-H) ppm.
13
C-NMR (75 MHz, DMSO-d
6
):
δ
= 171.1 (COOH), 139.5 (3-C), 133.0 (8-C), 129.4
(7-C), 125.3 (4-C), 123.6 (6-C), 34.7 (2-C), 32.6 (1-C) ppm.
11.3.2 Herstellung von 2-(Phenethyl)thioessigsäure (31)
1
OH
O
S
6
5
4
3
2
Nach Umkristallisation aus n-Hexan werden 3.04 g (62%) Thioessigsäure 31 als
farbloser Feststoff erhalten.
Schmp.: 60°C (n-Hexan)
1
H-NMR (300 MHz, DMSO-d
6
):
δ
= 12.60 (breites s, 1H, Carbonsäure), 7.29–7.20
(
m, 5H, 4-H, 5-H, 6-H), 3.26 (s, 2H, 1-H), 2.83 (s, 4H, 2-H, 3-H) ppm.
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