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Sharp R-120DW Manuale Utente Pagina 89

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4 Tetram- und Tetronsäuren als β-Sekretase-Inhibitoren
65
N
H
HO
O
S
NH
O
77
N
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F
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O
O
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O
81
N
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HO
O
S
82
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3
CN
N
H
HO
S
O
O
N
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O
N
H
HO
S
O
CN
83 85
84
CF
3
CF
3
Abbildung 4.5. Strukturen der Tetramsäuren 77-85.
4.2.2 Synthese der Tetronsäuren 95-100
Der erste Schritt der Reaktionssequenz der festphasenunterstützten Synthese der
Tetronsäuren (Schema 4.6) lag in der Kupplung der α-Hydroxycarbonsäuren 91 und
92 auf einen polymeren Träger. Verschiedene Reaktionsbedingungen standen zu
Beginn der Synthese zur Auswahl. Diese wurden zunächst anhand von
Veresterungsreaktionen in flüssiger Phase getestet. Als Nachahmung eines
Hydroxymethyl-Harzes wurde Benzylalkohol eingesetzt, welches unter
säurekatalysierten Bedingungen mit Mandelsäure zur Reaktion gebracht wurde.
Alternativ wurde eine basenvermittelte Reaktion von Benzylchlorid als Nachahmung
eines Standard-Merrifield-Harzes mit Mandelsäure getestet. Beide Reaktionen
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