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11 Experimenteller Teil

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Der Ansatz wird in 30 mL DCM aufgenommen und mit 0.1N HCl-Lsg. (3 x 10 mL),

0.1

N NaOH-Lsg. (3 x 10 mL) und mit ges. NaCl-Lsg. (10 mL) gewaschen. Die

organische Phase wird über MgSO

getrocknet, filtriert und im Vakuum vom

Lösungsmittel befreit. Nach Trocknung im HV erhält man 160 mg (80%) von Pyridin-

3-essigsäure-Ala-Phg-O(

t-Bu) 172 als farblosen Feststoff in sehr guter Reinheit.

11.12.2 Herstellung von 5-Brompyridin-3-essigsäure-Ala-Phg-O(t-

Bu) (173)

5-Brom-pyridin-3-essigsäure (

175, 251 mg, 1.16 mmol) wird in 20 mL DCM gelöst,

mit EDAC (222 mg, 1.16 mmol) und HOBt-Hydrat (213 mg, 1.39 mmol) versetzt und

bei RT gerührt. Nach 10 min werden Ala-Phg-O(

t-Bu) (158, 324 mg, 1.16 mmol) und

TEA (241 µL, 1.7 mmol) addiert und das Reaktionsgemisch für ca. 20 h bei RT

gerührt. Der Ansatz wird in 30 mL DCM aufgenommen und mit 0.1

N HCl-Lsg. (3 x 20

mL), 0.1

N NaOH-Lsg. (3 x 20 mL) und mit ges. NaCl-Lsg. (20 mL) gewaschen. Die

organische Phase wird über MgSO

getrocknet, filtriert und im Vakuum vom

Lösungsmittel befreit. Nach Trocknung im HV erhält man 380 mg (70%) von 5-Brom-

pyridin-3-essigsäure-Ala-Phg-O(

t-Bu) 173 als farblosen Feststoff in sehr guter

Reinheit.

11.12.3 Herstellung von Verbindung 170

1 2 ... 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 ... 332 333

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