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Sharp R-120DW Manuale Utente Pagina 90

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4 Tetram- und Tetronsäuren als β-Sekretase-Inhibitoren
66
konnten mittels HPLC verfolgt werden, wobei die säurekatalysierte Umsetzung mit
Benzylalkohol Reaktionsprodukte mit höherer Reinheit zu liefern schien.
Des Weiteren wurden Vergleichsexperimente mit einem Wang-Harz und einem
Hydroxymethyl-Polystyren von Novabiochem durchgeführt. Unter Verwendung beider
Polymere konnten die gewünschten Tetronsäuren erfolgreich synthetisiert werden,
allerdings waren beim Syntheseweg mit dem Polystyren die Ausbeuten und die
Reinheit der isolierten Produkte höher.
O
O
HO
O
S
R
R'
OH
R
OH
OH
O
O
R
OH
90
OH
O
S
R'
29-32
91,92
a
93
b
O
O
R
O
O
S
R'
94
c
95-100
R=
91
R=
92
Schema 4.6. Festphasenunterstüzte Synthese der Tetronsäuren 95-100. Reagenzien und
Bedingungen: (a) p-Toluolsulfonsäure, Toluol, Rückfluss, 20 h, (b) PyBOP, HOBt, DIEA, DMF, RT,
20 h, (c) KOBu
t
, THF, Rückfluss, 1 h.
Als Resultat dieser Voruntersuchungen begann die Reaktionssequenz mit der
Kondensation der Säuren 91 und 92 auf ein Hydroxymethyl-Harz unter Verwendung
katalytischer Mengen p-Toluolsulfonsäure und Toluol als Lösungsmittel. Das so
erhaltene Harz 93 wurde mit den Thioessigsäuren 29-32 unter PyBOP/HOBt/DIEA-
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