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Sharp R-120DW Manuale Utente Pagina 86

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4 Tetram- und Tetronsäuren als β-Sekretase-Inhibitoren
62
Anschließend wurden die Thioessigsäure-Verbindungen 29-41 unter Verwendung
von PyBOP, HOBt und DIEA in DMF mit dem Harz 28 verknüpft. Die meisten der
eingesetzten Thioessigsäure-Verbindungen (Abb. 4.2) sind kommerziell nicht
erhältlich und mussten durch Reaktion von Thioglykolsäure mit den entsprechenden
Brom- oder Chloralkanen in Acetonitril und Zugabe von Triethylamin selbst
hergestellt werden (Schema 4.4). Die Substanzen 33, 34, 36 und 37 entstammen
einer Zweistufensynthese (Methode B, Schema 4.4). Im ersten Schritt wurde ein
entsprechendes primäres Amin in DCM und NaHCO
3
als Base mit 2-
Bromacetylbromid umgesetzt. Das resultierende Brom-Derivat wurde unter den
angegebenen Thioglykolsäure-Bedingungen (Methode A) nukleophil substituiert
(Schema 4.4). Durch Behandlung von Harz 42 mit KOBu
t
in THF unter Rückfluss
konnten die racemischen Tetramsäuren 43-85 mit moderaten bis guten
Gesamtausbeuten erhalten werden (Schema 4.5).
[228]
N
H
OH
O
N
H
OH
O
N
H
OH
O
23
24 25
N
H
OH
O
26
Fmoc
Fmoc
Fmoc
Fmoc
S
OH
O
S
OH
O
S
OH
O
F
S
OH
O
N
H
O
S
OH
O
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S
OH
O
O
O
N
H
O
S
OH
O
N
H
O
S
OH
O
S
OH
O
O
S
OH
O
29
30 31 32
33
34
35
36
37
38
S
OH
O
39
O
S
OH
O
40
O
S
OH
O
41
CN
CF
3
F
3
C
Abbildung 4.2. Eingesetzte Startmaterialien der Tetramsäuresynthesen 43-85. Verbindung 23-26
sowie 29 und 32 sind kommerziell erhältlich. Die Thioessigsäure-Derivate 30, 31, 35, 38-41 werden
nach Methode A (Schema 4.4) synthetisiert. Die Substanzen 33, 34, 36 und 37 konnten durch
Anwendung der Methode B (Schema 4.4) erhalten werden.
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